Каким образом в Советском Союзе практически сразу после окончания Великой Отечественной войны возникла мода, очевидно, подражающая западной массовой культуре?
Во время Второй мировой войны впервые за историю существования СССР его граждане массово получили доступ к западным благам. Многие солдаты, которые вернулись домой из освобождённой Европы, привезли с собой трофеи — заграничную одежду невиданных расцветок и фасонов, пластинки с необычной музыкой, плёнки с иностранными фильмами, — атрибуты образа жизни, который ранее был для советских людей абсолютно незнакомым. Кстати, иностранные фильмы (Серенада солнечной долины, Их было пятеро, Судьба солдата в Америке) крутили в кинотеатрах СССР, за счёт чего очень многие граждане впервые услышали джаз и увидели необычный стиль одежды. Кроме того, советские солдаты общались с союзниками из других стран, проводили с ними время (так, танец линди хоп был впервые увиден советскими людьми во время встречи на Эльбе с американскими солдатами; линди хоп — афроамериканский танец, появившийся в Нью-Йорке в 1920-х–1930-х годах, относится к свинговым, исполняется под джаз) и слушали их рассказы о жизни в Америке. И ещё одним фактором распространения западной культуры в СССР мог стать тот факт, что в условиях послевоенной реальности увеличилось количество дипломатов и чиновников, которые активно выезжали в командировки и возвращались домой с подарками для семьи и друзей (а иногда и перепродавали кое-какие вещи).

Для отпрысков советской элиты, которые имели упрощённый доступ к заграничной музыке и одежде, подражание западному образу жизни стало модным развлечением, способом подчеркнуть свою обособленность от остальной молодёжи, детей рабочих. Но стилягами стали не только представители золотой молодёжи, но и обычные молодые люди, которые нашли в ярком, жизнерадостном и непривычном стиле спасение от страшных послевоенных лет — голода, разрухи, скорби.
Тем не менее, была и обратная сторона вопроса. Отношения между СССР и Западом начали резко ухудшаться в 1946 году. Державы активно боролись за сферы влияния, так как в послевоенном мире оказалось достаточно много стран, над которыми хотели получить власть как СССР, так и США, Великобритания. После скандальной речи экс-премьера Великобритании Уинстона Черчилля 5 марта 1946 года, в которой он обвинил власти СССР в попытке контролировать западных соседей, началась холодная война. Советские власти развернули пропаганду против стран-конкурентов. Западный образ жизни, а вместе с ним и уже начавшая складываться субкультура были признаны враждебными.
5 марта 1953 умирает Иосиф Сталин. С приходом к власти Никиты Хрущёва в Советском Союзе начинается принципиально новая эпоха, получившая романтичное название “оттепель”. Ослабла цензура, кровавые репрессии начали уходить в прошлое, а подпольное, неформальное искусство получило возможность дышать свободнее. Между тем, продолжалось противостояние двух сверхдержав, и как следствие — в СССР активно набирала обороты антизападная кампания.

Как появился термин «стиляга»?
Существует несколько версий его возникновения, но самая популярная — в 1949 году в одном из выпусков сатирического журнал «Крокодил» был опубликован фельетон Д. Беляева «Стиляга». Автор термина назвал «стилягами» советских подражателей тедди-боям (западная субкультура, в основном — дети британских рабочих, которые пытались копировать стиль жизни «золотой молодёжи»). В данном случае слово произошло от «стиль», потому что стиляга — это представитель субкультуры, он выглядит и ведёт себя определённым образом, заданным в рамках этого самого «стиля». Но есть и другая версия: стиляги называются так из-за привычки танцевать стилем (он же свинг), на чём часто акцентировали внимание герои книги В.В. Козлова «Стиляги. Молодые, смелые, свободные», сами бывшие представители этой субкультуры. А также есть мнение, что сам термин «стиляга» пришёл из музыкального языка: у джазовых исполнителей термин «стилять» означал «копировать чужой стиль игры». Существовало выражение «дуть стилягу» — то есть играть в подражательной манере.
Надо отметить, что модные молодые люди себя «стилягами» не называли. Дело в том, что в 50-е–60-е годы это слово имело резко негативную коннотацию, оно было оскорбительным, а по своему словообразованию напоминало «беднягу» или «доходягу». И уж точно не имел этот термин ничего общего со стильным человеком, всё-таки стиляга— это когда смешно, нелепо, глупо, да ещё и, вероятно, связано с тунеядством или спекуляцией. Некоторые стиляги, которые предпочитали одеваться только в американскую одежду, называли себя «штатниками». Но субкультура стиляг не ограничивалась только этим…